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      3.4-二氟苯腈的理化性質是什么?

      3.4-二氟苯腈的理化性質是什么?

      • 分類:資訊中心
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      • 來源:
      • 發布時間:2023-05-11 14:51
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      【概要描述】3.4-二氟苯腈的理化性質是什么? 眾所周知,氟是電負性最強的非金屬元素。將氟引入有機分子中會產生其獨特的化學和物理財產。氟原子的高電負性使C-F鍵與蛋白質主鏈或側鏈的酰胺基形成偶極和多極相互作用

      3.4-二氟苯腈的理化性質是什么?

      【概要描述】3.4-二氟苯腈的理化性質是什么?



      眾所周知,氟是電負性最強的非金屬元素。將氟引入有機分子中會產生其獨特的化學和物理財產。氟原子的高電負性使C-F鍵與蛋白質主鏈或側鏈的酰胺基形成偶極和多極相互作用

      • 分類:資訊中心
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      • 發布時間:2023-05-11 14:51
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      3.4-二氟苯腈的理化性質是什么?

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      眾所周知,氟是電負性最強的非金屬元素。將氟引入有機分子中會產生其獨特的化學和物理財產。氟原子的高電負性使C-F鍵與蛋白質主鏈或側鏈的酰胺基形成偶極和多極相互作用,或與精氨酸胍的π表面形成偶極和多極化相互作用。雖然氟可以提供獨特的蛋白質-甘露相互作用,但優化小分子配體作為候選藥物需要平衡藥效學與物理化學和藥代動力學財產。

      由于C-F鍵的強度比C-H鍵更強,多年來,用氟取代氫已成為減少細胞色素P450(CYP)介導的代謝的藥物化學策略之一,并獲得了許多成功的例子。氟可以通過阻斷修飾位點直接降低代謝,或通過改變代謝位點附近的電子云密度間接降低氧化代謝。根據氟化物添加對整體分子財產的影響,例如親油性的增加以及氟化物位點和代謝位點之間的電子和空間關系,CYP介導的氧化速率可以降低或增加。與氫相比,氟原子的尺寸和電負性增加,這對分子構象有實質性影響。與靶標的結合親和力受到通過配體重組改變其結合構象所需的能量的影響。含有OCH3和OCF3的分子在藥物化學項目中得到了很好的探索,而含有OCHF2和OCH2F基團的分子的研究逐漸受到更多關注。含有OCF2H基團的分子表現出可變的親脂性(πx=+0.2~0.6)。通過圍繞O-CF2H鍵的單鍵旋轉(g=0.45 kcal·mol-1),它們可以根據周圍的化學環境改變親脂性。與CF3和OCF3相比,OCF2H組具有較低的親脂性。OCF2H基團可以用作具有不同親脂性的氫鍵供體或受體,從而豐富分子與結合袋中殘基之間的相互作用。因此,在藥物和農藥中引入CF2H基團可以微調其在體內的吸附、分布、代謝、排泄和毒性(ADMET)特性

      每個3.4-二氟苯腈的工藝流程不同。生產車間可以完成各種反應。主要反應類型包括氟化反應(>15000噸/年)、鹵化生產技術(氯化和溴化)(9000/1800噸/年)、還原技術(>2200噸/年)、重氮化技術(>1500噸/年)、硝化技術(>15000 t/a)和其他反應類型。3.4-二氟苯腈的氟是相對較弱的氫鍵(HB)供體。然而,各種官能團(FG)對它們形成氫鍵的能力有影響?;衔锏腁值(HB酸度)在0.035和0.165之間。同時,二氟甲基上的氟也可以是氫鍵(HB)的受體。二氟甲基與芳基或烷基相連,其親脂性低于相應的CH3和CF3取代的化合物。二氟甲基和亞砜或砜α的位置締合顯示出高的A值,但會導致親脂性顯著增加,這可能是由于化合物的極性降低,所連接的SO或SO2基團的HB受體容量降低,以及溶質體積增加。在烷基醚中,α位CH3被CF2H取代導致親脂性顯著增加,這可能是由于這些化合物的HB氫接受能力降低,但CF2H比CF3親脂性低。XCF2H的氫鍵酸度類似于苯胺/胺或硫酚,但低于醇。與茴香醚或苯硫甲基醚的母體化合物相比,兩個系列的親脂性可能會發生變化,增加或減少取決于芳環上取代基的類型。其中,特色氟化技術有助于在許多困難的綠色化學合成工藝中實現突破。


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